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| 21-Jun-21 20:30
La Granja
Atte:1
Ref:Gilabert
Lm 1:Sandoval
Lm 2:Nahuelcoy
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 | Curicó Unido
Salvador, J 13'  og
| 1 - 1 | Rangers
11' Monreal, JP
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| 22-Jun-21 12:30
Municipal de San Francisco de Mostazal
Atte:1
Ref:Saravia
Lm 1:Lagos
Lm 2:Harasic
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 | Barnechea
| 0 - 2 | Palestino
50' Sanchez Sotelo
95' Jimenez
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| 22-Jun-21 12:30
Regional Calvo y Bascuñán
Atte:1
Ref:Gamboa, E
Lm 1:Ureta
Lm 2:Aedo
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 | Deportes Antofagasta
| 0 - 0 | Coquimbo Unido
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| 22-Jun-21 18:00
Alcaldesa Ester Roa Rebolledo
Atte:1
Ref:Troncoso
Lm 1:Cisternas
Lm 2:Pasmiño
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 | Arturo Fernández Vial
| 0 - 0 | Cobresal
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| 22-Jun-21 20:00
Tierra de Campeones
Atte:1
Ref:González, F
Lm 1:Molina Bravo
Lm 2:Rocha
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 | Deportes Iquique
Fernández, Diego (1998) 78'
| 1 - 1 | Universidad Católica
 45' Salomon, C
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| 23-Jun-21 12:30
Germán Becker
Atte:1
Ref:Vergara
Lm 1:Jarpa
Lm 2:Abdala
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 | Deportes Temuco
| 0 - 0 | Unión La Calera
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| 23-Jun-21 12:30
Chinquihue
Atte:1
Ref:Hermosilla
Lm 1:Muñoz, W
Lm 2:Gamboa
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 | Deportes Puerto Montt
| 0 - 2 | Unión Española
21' Galdames, T
80' Conelli, V
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| 23-Jun-21 15:30
Municipal de La Pintana
Atte:1
Ref:Jona
Lm 1:Zúñiga
Lm 2:Carrasco
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 | Deportes Melipilla
| 0 - 1 | Ñublense
87' Guerra, Nicolás
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| 23-Jun-21 15:30
Lucio Fariña Fernández
Atte:1
Ref:Carvajal, R
Lm 1:Poblete
Lm 2:Brevis
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 | San Antonio Unido
| 0 - 0 | Huachipato
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| 23-Jun-21 15:30
Manuel Rojas del Río
Atte:1
Ref:Ahumada
Lm 1:Espíndola
Lm 2:Vera, R
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 | Deportes Colina
Riquelme, Rodrigo (2000 CL) 8'
| 1 - 2 | Deportes La Serena
68' Rizzoli, A
70' Monardes, D
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| 23-Jun-21 17:30
El Teniente
Atte:1
Ref:Deischler
Lm 1:Urrutia
Lm 2:Castillo, M
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 | O'Higgins
Larrondo, M 20'
| 1 - 0 | Cobreloa
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| 23-Jun-21 20:00
Sausalito
Atte:1
Ref:Gamboa, N
Lm 1:Pérez, S
Lm 2:Hernández, T
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 | Everton
Díaz, Cristian (2000) 24'
Medina, Cristopher 36'
Echeverría, R 52'
| 3 - 0 | Deportes Santa Cruz
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| 24-Jun-21 11:00
Elías Figueroa Brander
Atte:1
Ref:Cabero
Lm 1:Venegas
Lm 2:Lagos, S
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 | Santiago Wanderers
| 0 - 1 | Deportes Concepción
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| 24-Jun-21 17:30
El Teniente
Atte:1
Ref:Droguett
Lm 1:Orellana
Lm 2:Vásquez, L
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 | Universidad de Chile
Cortés, Brandon 86'
| 1 - 0 | San Luis de Quillota
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| 30-Jun-21 12:00
Municipal de San Bernardo
Atte:1
Ref:Quila
Lm 1:Serrano
Lm 2:Toloza
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 | Magallanes
Zapata, Y 42'
Orellana, M 56'
Orellana, M 64'
Zapata, Y 84'
| 4 - 0 | Audax Italiano
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