| 21-Dec-97 Serie A 1997/1998 - M.13 | | Milan | 0-0 | Bologna | | Rodomonti |
| 24-Jan-99 Serie A 1998/1999 - M.18 | | Bologna | 2-3 | Milan | | Borriello, G |
| 25-Sep-99 Serie A 1999/2000 - M.4 | | Milan | 4-0 | Bologna | | Borriello, G |
| 12-Feb-00 Serie A 1999/2000 - M.21 | | Bologna | 2-3 | Milan | | Farina |
| 15-Oct-00 Serie A 2000/2001 - M.2 | | Bologna | 2-1 | Milan | | Tombolini |
| 17-Feb-01 Serie A 2000/2001 - M.19 | | Milan | 3-3 | Bologna | | Pellegrino |
| 28-Oct-01 Serie A 2001/2002 - M.9 | | Milan | 0-0 | Bologna | | De Santis |
| 10-Mar-02 Serie A 2001/2002 - M.26 | | Bologna | 2-0 | Milan | | Collina |
| 12-Jan-03 Serie A 2002/2003 - M.16 | | Bologna | 0-2 | Milan | | Trentalange, A |
| 17-May-03 Serie A 2002/2003 - M.33 | | Milan | 3-1 | Bologna | | Trefoloni |
| 13-Sep-03 Serie A 2003/2004 - M.2 | | Milan | 2-1 | Bologna | | Rosetti |
| 01-Feb-04 Serie A 2003/2004 - M.19 | | Bologna | 0-2 | Milan | | Pellegrino |
| 19-Sep-04 Serie A 2004/2005 - M.2 | | Bologna | 0-2 | Milan | | Messina |
| 30-Jan-05 Serie A 2004/2005 - M.21 | | Milan | 0-1 | Bologna | | De Santis |
| 31-Aug-08 Serie A 2008/2009 - M.1 | | Milan | 1-2 | Bologna | | Orsato |
| 25-Jan-09 Serie A 2008/2009 - M.20 | | Bologna | 1-4 | Milan | | Tagliavento |
| 20-Sep-09 Serie A 2009/2010 - M.4 | | Milan | 1-0 | Bologna | | Valeri |
| 07-Feb-10 Serie A 2009/2010 - M.23 | | Bologna | 0-0 | Milan | | Mazzoleni |
| 12-Dec-10 Serie A 2010/2011 - M.16 | | Bologna | 0-3 | Milan | | Rocchi |
| 01-May-11 Serie A 2010/2011 - M.35 | | Milan | 1-0 | Bologna | | de Marco |
| 11-Dec-11 Serie A 2011/2012 - M.15 | | Bologna | 2-2 | Milan | | Rocchi |
| 22-Apr-12 Serie A 2011/2012 - M.34 | | Milan | 1-1 | Bologna | | de Marco |
| 01-Sep-12 Serie A 2012/2013 - M.2 | | Bologna | 1-3 | Milan | | Tagliavento |
| 20-Jan-13 Serie A 2012/2013 - M.21 | | Milan | 2-1 | Bologna | | Doveri |
| 25-Sep-13 Serie A 2013/2014 - M.5 | | Bologna | 3-3 | Milan | | Tagliavento |
| 14-Feb-14 Serie A 2013/2014 - M.24 | | Milan | 1-0 | Bologna | | Bergonzi |
| 06-Jan-16 Serie A 2015/2016 - M.18 | | Milan | 0-1 | Bologna | | Massa |
| 07-May-16 Serie A 2015/2016 - M.37 | | Bologna | 0-1 | Milan | | Doveri |
| 08-Feb-17 Serie A 2016/2017 - M.18 | | Bologna | 0-1 | Milan | | Doveri |
| 21-May-17 Serie A 2016/2017 - M.37 | | Milan | 3-0 | Bologna | | Giacomelli |
| 10-Dec-17 Serie A 2017/2018 - M.16 | | Milan | 2-1 | Bologna | | Guida, M |
| 29-Apr-18 Serie A 2017/2018 - M.35 | | Bologna | 1-2 | Milan | | Giacomelli |
| 18-Dec-18 Serie A 2018/2019 - M.16 | | Bologna | 0-0 | Milan | | Maresca |
| 06-May-19 Serie A 2018/2019 - M.35 | | Milan | 2-1 | Bologna | | Di Bello |
| 08-Dec-19 Serie A 2019/2020 - M.15 | | Bologna | 2-3 | Milan | | Chiffi |
| 18-Jul-20 Serie A 2019/2020 - M.34 | | Milan | 5-1 | Bologna | | Massa |
| 21-Sep-20 Serie A 2020/2021 - M.1 | | Milan | 2-0 | Bologna | | La Penna |
| 30-Jan-21 Serie A 2020/2021 - M.20 | | Bologna | 1-2 | Milan | | Doveri |
| 23-Oct-21 Serie A 2021/2022 - M.9 | | Bologna | 2-4 | Milan | | Valeri |
| 04-Apr-22 Serie A 2021/2022 - M.31 | | Milan | 0-0 | Bologna | | Marinelli |
| 27-Aug-22 Serie A 2022/2023 - M.3 | | Milan | 2-0 | Bologna | | Manganiello |
| 15-Apr-23 Serie A 2022/2023 - M.30 | | Bologna | 1-1 | Milan | | Massa |
| 21-Aug-23 Serie A 2023/2024 - M.1 | | Bologna | 0-2 | Milan | | Pairetto, L |
| 27-Jan-24 Serie A 2023/2024 - M.22 | | Milan | 2-2 | Bologna | | Massa |
| 27-Feb-25 Serie A 2024/2025 - M.9 | | Bologna | 2-1 | Milan | | Mariani |
| 11-May-25 Serie A 2024/2025 - M.36 | | Milan | - | Bologna | | |
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